वेलेंटाइन डे, जिसे सेंट वेलेंटाइन डे भी कहा जाता है, छुट्टी (14 फरवरी) जब प्रेमी बधाई और उपहारों के साथ अपने स्नेह का इजहार करते हैं। उनकी समानताओं को देखते हुए, यह सुझाव दिया गया है कि अवकाश फरवरी के मध्य में आयोजित होने वाले लुपर्कालिया के रोमन त्यौहार में उत्पन्न हुआ है। त्योहार, जिसमें वसंत के आने का जश्न मनाया जाता था, में प्रजनन संस्कार और लॉटरी द्वारा पुरुषों के साथ महिलाओं की जोड़ी बनाना शामिल था। 5वीं शताब्दी के अंत में, पोप गेलैसियस I ने लुपर्केलिया के उत्सव को प्रतिबंधित कर दिया और कभी-कभी इसे सेंट वेलेंटाइन डे के साथ बदलने का श्रेय दिया जाता है, लेकिन छुट्टी का असली मूल अस्पष्ट है। लगभग 14वीं सदी तक वैलेंटाइन डे को रोमांस के दिन के रूप में नहीं मनाया जाने लगा था।
हालाँकि वैलेंटाइन नाम के कई ईसाई शहीद हुए थे, हो सकता है कि इस दिन का नाम एक पुजारी से लिया गया हो, जो सम्राट क्लॉडियस द्वितीय गोथिकस द्वारा लगभग 270 सीई में शहीद हो गया था। किंवदंती के अनुसार, पुजारी ने अपने जेलर की बेटी को "आपके वेलेंटाइन से" एक पत्र पर हस्ताक्षर किए, जिसके साथ उसकी मित्रता थी और कुछ खातों के अनुसार, अंधेपन से ठीक हो गया। अन्य खातों का मानना है कि यह टेर्नी का सेंट वेलेंटाइन था, एक बिशप, जिसके लिए छुट्टी का नाम रखा गया था, हालांकि यह संभव है कि दो संत वास्तव में एक व्यक्ति थे। एक अन्य आम किंवदंती में कहा गया है कि सेंट वेलेंटाइन ने सम्राट के आदेशों की अवहेलना की और पतियों को युद्ध से बचाने के लिए गुप्त रूप से विवाहित जोड़े। यही कारण है कि उनका पर्व प्रेम से जुड़ा हुआ है।
औपचारिक संदेश, या वैलेंटाइन, 1500 के दशक में दिखाई दिए, और 1700 के अंत तक व्यावसायिक रूप से मुद्रित कार्ड का उपयोग किया जाने लगा। संयुक्त राज्य अमेरिका में पहला व्यावसायिक वैलेंटाइन 1800 के मध्य में छपा था। वैलेंटाइन आमतौर पर कामदेव, प्यार के रोमन देवता, दिलों के साथ-साथ पारंपरिक रूप से भावनाओं के आसन को चित्रित करते हैं। चूंकि यह माना जाता था कि एवियन मेटिंग सीजन फरवरी के मध्य में शुरू होता है, इसलिए पक्षी भी इस दिन का प्रतीक बन गए। पारंपरिक उपहारों में कैंडी और फूल, विशेष रूप से लाल गुलाब, सुंदरता और प्रेम का प्रतीक शामिल हैं।
यह दिन संयुक्त राज्य अमेरिका के साथ-साथ ब्रिटेन, कनाडा और ऑस्ट्रेलिया में लोकप्रिय है, और अर्जेंटीना, फ्रांस, मैक्सिको और दक्षिण कोरिया सहित अन्य देशों में भी मनाया जाता है। फिलीपींस में यह सबसे आम शादी की सालगिरह है, और उस तारीख पर सैकड़ों जोड़ों की सामूहिक शादियां असामान्य नहीं हैं। छुट्टी का विस्तार और दोस्तों के बीच स्नेह की अभिव्यक्ति हो गई है। कई बच्चे इस दिन एक दूसरे के साथ डेरासिटा-प्रॉपर करते हैं।